Er zijn in Geraardsbergen een heleboel bezienswaardigheden zoals:
• Grote Markt met
• de basilicale neogotische Sint-Bartholomeuskerk
• het neogotisch stadhuis
• een Manneken Pis, een standbeeldje aan de voet van het stadhuis, dat enigszins lijkt op het Manneken Pis van Brussel. Oude     stadsrekeningen bewijzen dat het Geraardsbergse kereltje 160 jaar ouder is dan dat van Brussel.
• de Marbol, een fontein en bron op de Grote Markt, voor het stadhuis. Het is een replica van de oorspronkelijke fontein die in 1930 werd verhuisd. Reeds in de 14e eeuw wordt een bron vermeld.
• de Liberale Kring in empirestijl.
• Oud-Hospitaal met barok hospitaalkerkje uit 1761-1763
• De Sint-Adriaansabdij, gesticht in 1096, een van de machtige benedictijnenabdijen in Vlaanderen tot haar sluiting in de Franse periode (eind 18e eeuw).
• Hunnegem romaans kerkje en priorij, pre-stedelijke nederzetting op de linkeroever van de stad. Het interieur van de kerk en paxzaal zijn parels van de neogotische schilderkunst.
• De Oudenberg met de Muur van Geraardsbergen, de koninginnenhelling van verschillende wielerwedstrijden, waaronder tot 2011 de Ronde van Vlaanderen. De stad werd in 2004 eenmaal aangedaan door de Ronde van Frankrijk. De Muur is vooral een kuitenbijter doordat de kasseien met hun loopvlak horizontaal liggen en dus eigenlijk trapjes vormen, waardoor hij heel moeilijk te beklimmen is met de fiets. De muur is een helling van de Oudenberg, die op de top plaats biedt aan de Kapel van OLV van de Oudenberg, een bedevaartsoord. Een andere helling uit het wielrennen is de Bosberg op de grens tussen Geraardsbergen en Galmaarden
• De Permanensje: audiovisueel streekbezoekerscentrum van de Vlaamse Ardennen.
• Geraardsbergen heeft tevens een historisch reuzenkoppel, Goliath en Agnes, met als dochter Kinneke Baba. Kinneke Baba is eveneens de benaming van een vereniging van Geraardsbergse en Oost-Vlaamse studenten aan de Vrije Universiteit Brussel. De studenten aan de Universiteit Gent en de Gentse hogescholen verenigden zich sinds 1973 in de studentenclub De Geeraard.

Met zijn heuvelachtige landschap waaronder de Oudenberg behoort Geraardsbergen tot de Vlaamse Ardennen. Door de stad loopt onder meer de Denderroute zuid en Denderende steden.

geraardsbergen leent zich uitstekend voor een uniek bedrijfsuitje, vrijgezellenfeest of familiedag. Zowel unieke stadsspellen als leuke outdoor activiteiten zijn zeer geschikt om in Geraardsbergen te doen. Op zoek naar een uniek uitje? Zie het overzicht van uitjes, vrijgezellenfeesten, bedrijfsuitjes en familiedagen.